Se você ainda não sabe se será afetado, uma forma de checar é através de uma simulação. É importante que esta simulação ocorra em paralelo ao uso dos sistemas atuais e em um ambiente isolado dos sistemas já em operação. Para isto será necessário duplicar a base de dados de cada sistema e instalar os programas novamente. Altere a data dos micros (e servidores) envolvidos na simulação para o dia 01 de janeiro de 2000. E continue operando os sistemas como se de fato estivesse neste dia. Por exemplo, no departamento de contas a pagar, digite duplicatas emitidas antes da virada do milênio mas com vencimento depois da virada. Ou num sistema de folha de pagamentos informe a saida das férias em dezembro de 1999 e retorno em janeiro seguinte. Estes tipos de teste são fundamentais pois se não ocorrerem problemas com estas datas limites, dificilmente ocorrerá posteriormente.

É importante executar todas as rotinas que você utiliza no sistema pois nunca é possível saber exatamente onde estará o problema. Verifique com especial atenção os cálculos baseados em datas. Não se contente em apenas obter algum resultado. Certifique-se que estejam corretos. Se tiver dúvida faça os cálculos com uma calculadora e compare os resultados. Lembre-se que tão ruim quanto não funcionar é um sistema produzir resultados errados.